Ragusa è una città molto antica. La sua fondazione risale al periodo in cui i Siculi, intorno all’anno 1000 a.C. fondarono il villaggio chiamato Hybla, nei pressi dell’attuale centro storico, risalendo il fiume Irminio allora navigabile. Successivamente fu colonizzata dai Greci (706 a.C.) da cui i Siculi appresero l’arte del costruire. È questo il periodo in cui fu innalzato in cima alla collina (dove oggi sorge l’ex distretto militare) un tempio dedicato alla dea Hybla. Con i Greci il nome si trasformò in Hybla Heraea. Ai Greci succedettero i Romani (264 a.C.) che dominarono la Sicilia fino alla divisione dell’Impero Romano. Hybla Heraea diviene città decumena e il nome subisce un altro cambiamento: Hereum prima, ed Hereusiem poi.
Nel 330 d.C. la città passa all’Impero Bizantino. In questo periodo subisce le invasioni barbariche per far fronte alle quali viene realizzata una cinta muraria attorno ad essa, con grossi blocchi di pietra locale, conferendole la caratteristica forma di pesce. Anche in questo caso il nome viene trasformato diventando Reùsa. È la volta degli Arabi che dall’848 d.C. la dominarono per poco meno di due secoli, importando, però, innovazioni nel campo dell’agricoltura e dell’architettura. Sotto gli Arabi il nome subisce le ultime variazioni importanti, così diviene Ragus, prima Rackusa, poi.
Nel 1090 Ragusa viene eletta Contea, sotto la dominazione Normanna. La città fu ingrandita e resa più salda la fortificazione; iniziò anche un processo di stratificazione sociale, delineandosi i primi ceppi di quelle che sarebbero state le nobili famiglie dei secoli successivi. Inoltre, furono costruiti palazzi e chiese in tutta la città. A questo periodo risalgono la costruzione della Chiesa di S. Maria delle Scale e della vecchia Chiesa di S. Giorgio. Nel 1194 ebbe fine la dominazione normanna in Sicilia che si vide occupata dagli Svevi. In questi anni, sotto Federico II di Svevia, venne introdotto lo stemma attuale. La dominazione sveva non durò a lungo, infatti, nel 1265 la Sicilia diviene dominio francese, ma per breve.
La Contea di Ragusa passa poi al Conte Giovanni Prefoglio e, alla sua morte, al nipote Manfredi della nobile famiglia dei Chiaramonte di origini francesi. Anche sotto i Chiaramonte Ragusa vide accrescere la sua bellezza architettonica e progredire il suo sviluppo economico. Nel 1392 la Sicilia fu conquistata dagli Spagnoli (aragonesi) sotto la guida del Generale Bernardo Cabrera e le potenti nobili famiglie feudatarie che governavano le varie contee e province furono spogliate ed usurpate dei propri titoli e delle proprie ricchezze. A Ragusa, infatti, subentrò la potente e nobile famiglia dei Cabrera. Nel 1448, il popolo ragusano, ribellandosi alla tirrannia dei nuovi signori, si vide punito dalla nobile famiglia, con lo spostamento della sede amministrativa alla vicina contea di Modica. Da quel momento Ragusa, che per molti secoli era stata la città più importante del territorio, passò in secondo piano, fino al 1927.

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